¿Cómo ocurre el proceso de sustitución electrofílica?

La sustitución electrófila aromática (SEAr) es una reacción perteneciente a la química orgánica, en el curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo. donde Ar es un grupo arilo y E un electrófilo. …

¿Por qué los fenoles son más reactivos que el benceno?

Hola, el fenol nitra mejor que el benceno (-OH es un activante fuerte y orto/para dirigente). La nitración de fenol produce p-nitrofenol y o-nitrofenol en menor proporción.

¿Que se entiende por sustitucion Electrofilica y cómo se aplica a las reacciones del benceno?

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos. Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático.

¿Qué es un grupo activante y Desactivante?

Cuando un grupo hace que un anillo sea más reactivo que el benceno, se llama grupo activante; si es lo contrario, se conoce como grupo desactivante. Un grupo que motiva un ataque en las posiciones orto y para, es un director orto-para; uno que ocasiona lo mismo en la posición meta se llama director meta.

¿Por qué el tolueno es más reactivo que el benceno?

Teoría de la reactividad Por ejemplo, el tolueno reacciona con ácido sulfúrico fumante entre un décimo y un vigésimo de tiempo requerido por el benceno: el tolueno es más reactivo que el benceno, por lo que el –CH3 es un grupo activante.

¿Cuál es la importancia de los fenoles?

El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y …

¿Qué es un benceno sustituido?

Los bencenos con un sólo sustituyente se nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a la palabra benceno. En bencenos disustituidos se indica la posición de los sustituyentes con los prefijos orto (posición 1,2), meta (posición 1,3) y para (posición 1,4).

¿Cómo afectan los sustituyentes del anillo aromático en la orientación?

Un grupo que libera electrones, activa el anillo; uno que los atrae, lo desactiva. Otros grupos alquilo liberan electrones igual que el -CH3 y, como éste, activan el anillo. Todos los sustituyentes activantes orientan a orto y para. Casi todos los sustituyentes desactivantes orientan a meta.

¿Qué es la sustitución electrófila?

La sustitución electrófila comienza cuando el ácido sulfúrico, por ser extraordinariamente fuerte, protona al nítrico dando H2N03+ que puede perder agua para formar NO2+. El ácido sulfúrico facilita esta ultima reacción capturando el agua

¿Cómo se genera el electrófilo?

El electrófilo, muchas veces, se genera durante el mismo mecanismo molecular, producto de la mezcla de los reactivos y un catalizador, el cual consiste en un ácido de Lewis, por ejemplo AlCl3 o FeCl3. Estos catalizadores incrementan la avidez del electrófilo por los electrones del anillo aromático, acelerando por consiguiente la reacción.

¿Cuál es la diferencia entre el fenol y el benceno?

Se dice entonces que el OH es un grupo orto-para director, que puede además activar el anillo bencénico hacia la SEAr. Es decir, que el fenol reacciona mucho más rápido que el benceno, lo cual se demuestra midiendo las velocidades de reacción.

¿Cuál es el mecanismo de la sustitución electrofílica aromática?

En la imagen superior se representa con más detalle el mecanismo de la sustitución electrofílica aromática. Cualquiera de los tres dobles enlaces del benceno ataca al electrófilo E+, para formar una especie intermediaria conocida como ion arenio (ciclohexadienil deslocalizado), encerrada entre corchetes rojos.